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O porto no rio Caí teve papel fundamental no surgimento e desenvolvimento inicial da cidade (clique sobre a imagem para ver melhor)
Colonizada por portugueses a partir de 1793, a localidade foi conhecida inicialmente pelos nomes de Praia, Porto do Mateus e Porto do Guimarães. Isso porque o rio Caí, no seu curso inferior, se caracteriza pelo fato de ter barrancos altos nas suas margens. Como no local existia uma prainha (e ainda hoje existe, com o nome de Praia da Manteiga) o local se diferenciava. E esse, na época, era um fator importante, pois ao contrário do que acontecia nos locais de barranco, a prainha tornava mais fácil atracar um barco e tornava-se mais fácil chegar até junto dele com uma carreta ou uma mula carregada de mercadorias.
Foi isso, certamente, que levou o primeiro cainse, Bernardo Mateus, a escolher esse local para instalar a sua casa e as suas roças. Em 1806, Manuel dos Santos Borges veio a se instalar junto à terceira cachoeira, no local hoje conhecido como Várzea da Vila Rica e, pouco a pouco, novos moradores foram se instalando no local em que hoje se encontra a cidade. Principalmente depois do falecimento de Bernardo Matheus, quando a sua propriedade começou a ser vendida pelos filhos.
Inicialmente, os novos proprietários foram de origem lusa, como Dona Theodora Antônia de Oliveira e o Tenente Coronel Antônio José da Silva Guimarães Júnior. Em No ano de 1848, Antônio Guimarães criou - em sociedade com Manuel dos Santos Borges - passou a vender pequenos lotes de terra, visando desenvolver uma povoação. Antônio José da Silva Guimarães estabeleceu-se com um armazém e tinha interesse em promover a povoação do local.
Mais tarde, por volta do ano de 1858, várias famílias de colonos de origem alemã passaram a se estabelecer em torno da povoação, que começava a se formar. Ela cresceu e ganhou o nome de São Sebastião do Caí.
Numa época em que ainda não existiam estradas na região, a navegação pelo rio Caí era o modo mais eficiente de transportar as mercadorias produzidas pelos colonos. Por isso, o porto que surgia junto à povoação nascente - conhecida então como Porto do Guimarães - passou a ter grande importância. O local era o último ao qual se conseguia chegar de barco, vindo de Porto Alegre, pois logo acima o rio se torna encachoeirado.
Nessa época, São José do Hortêncio, Feliz e Bom Princípio eram mais povoados e prósperos que o Caí, pois lá se estabeleceram - antes - os colonos alemães com sua grande capacidade produtiva.
A partir de 1872, porém, o lugarejo tomou um grande impulso, pois era através dele que os imigrantes italianos seguiam a caminho da Serra. E eram muitos colonos. Dezenas de milhares de italianos desembarcaram no porto de São Sebastião do Caí e dali seguiram (a pé) para os núcleos de colonização que surgiram em torno do local então chamado Campo dos Bugres, hoje Caxias do Sul.
Com isto, São Sebastião do Caí tornou-se cidade muito rapidamente. Já em 1875, a pequena vila foi elevada à condição de sede de um enorme município do qual fazia parte a região colonial italiana surgida em torno do Campo dos Bugres. Os colonos italianos da Serra e os alemães do Vale do Caí passaram a ter São Sebastião como a sua sede municipal. Funcionava ali, além da prefeitura (na época Câmara Municipal), a delegacia e o forum aos quais os colonos, alemães e italianos, tinham de apelar quando necessário.
Todas as riqueza produzida pelos colonos alemães do Vale do Caí e italianos da Serra eram exportadas pelo porto de São Sebastião do Cai. E não era pouco. No fim do século XIX, o Vale do Caí chegou a ser o maior produtor de feijão do Brasil, graças à laboriosidade e à superioridade técnica do agricultor de origem alemã. Também foram notáveis a produção de mandioca, alfafa e frutas cítricas. Pela carência de boas estradas (a RS-122 só foi asfaltada na década de 1950), a navegação pelo rio Caí desenvolveu-se intensamente. E a cidade cresceu graças à atividade comercial.
A banha, produto de grande valor e de fácil exportação, transformou-se numa grande riqueza regional, gerando grandes fortunas. E a acumulação de capital resultou na criação de grandes empresas, com destaque para as de Adolfo Oderich, A J Renner, Frederico Mentz e Cristiano Trein.
Em 1911 foi inaugurada a linha ferroviária entre Porto Alegre e Caxias do Sul, tirando movimento do porto caiense e começando uma fase de longa estagnação da economia local. Neste período, A J Renner, que começou sua atividade industrial no Caí, trasferiu-a para Porto Alegre. E a fábrica Oderich também desviou suas principais atividades para Canoas, onde foi criada a empresa Frigorífico Sul Riograndese (que depois tornou-se Frigoríficos Nacionais Sul Brasileiros SA - Frigosul). O empreendimento, que chegou a ser muito grande, acabou malogrando e a indústria Oderich sofreu muito com isso. Na década de 1950, a Oderich chegou quase a fechar.
O progresso só voltou na década de 80 do século passado, com as fábricas de calçados da Azaléia e a nova fase de crescimento da Oderich, além do fortalecimento do Caí como centro comercial da região. Novas indústrias, como a Qix, Agrosul e Cláudio Vogel se instalaram no município na primeira década do milênio, amenizando os efeitos da perda das fábricas Azaléia.
Atualmente, apesar do fechamento das fábricas da Azaléia, ocorrido em 2005, São Sebastião do Caí recupera a sua pujança econômica graças ao vigor das suas indústrias, ao seu dinamismo comercial e à força do setor rural.
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